La MascaradeChuck organise une soirée masquée. Il veut prouver au monde et à son entourage qu'il n'est plus le même homme, mais Blair n'en est pas convaincu. Elle décide lors de la soirée de le tenter, et il y répond en l'embrassant. Elle repart satisfaite, mais il s’avérait que ce n'était qu'une ruse de Dorota pour protéger Blair. De son côté, Serena subit le syndrome de la page blanche, et n'est plus tellement sûre de la justesse de son travail. Elle fait par hasard la rencontre de Max, l'ex de Charlie, partit à la recherche de cette dernière. Quant à Nate, il n'est plus tellement sûr que son couple fonctionne. Diana lui propose d'être un peu plus libre. Il ne cesse donc de tourner autour de Charlie, qui risque de perdre son travail si elle n'arrête pas d'attirer Nate, juste pour rendre jalouse Diana. Alors que Nate et Charlie traînaient ensemble, elle voit soudainement Max, et décide d'embrasser Nate pour ne pas se faire repérer, ce qui n'a pas plu à Diana. Lors de la soirée masquée, Diana, pour parvenir à ses fins, orchestre un stratagème. Elle y invite Serena, Max, Charlie et Nate, respectivement venus ensemble. Alors que Serena et Max se sont posés mutuellement un lapin, Charlie a reçu comme mission par Diana d'aller embrasser Max bien qu'elle ne sache pas que c'est lui, en pensant que c'est Nate, tout ça devant les yeux de Nate. Charlie découvre la ruse, et tente de s'expliquer devant Max. Elle essaye de le faire partir, mais il est obstiné à sortir avec Serena, ce qui la met dans un sacré pétrin. Nate, lui, est convaincu que Charlie s'est servie de lui, et retourne auprès de Diana. Quant à Charlie, elle est virée, et peut s'attendre à ce que son identité soit révélée. Serena se remet en selle, et continue son travail. Dan, de son côté, s'attendait à découvrir plus de monde pour les dédicaces, et se trouve déçu. Il découvre le travail d'écrivain.
